Все началось в 1919 году, когда Уолтер Оуэн Бентли (1888-1971) основал марку. С самого первого момента он склонялся к спортивным автомобилям высокого уровня и для улучшения их имиджа зарегистрировал для участия в основных состязаниях автоспорта.

Четыре года спустя проводились «24 часа» Ле-Мана. И как доказательство того, что в конечном итоге его спортивные машины станут самыми известными в мире, один из этих автомобилей занял 4-е место, управляли им Джон Дафф и Фрэнсис Клемент. Также ими был сделан самый быстрый круг при средней скорости (107,328 км/ч). Год спустя та же самая команда победила в гонках, а в 1927 году началась серия из четырех побед подряд.

В 1931 году «Бентли» был куплен «Роллс Ройсом» и не появлялся в соревнованиях. Однако, он постепенно восстанавил свое прошлое спортивное мастерство, и Bentley Arnage участвовал в 1998 году в легендарном французском ралли в день своего официального представления публике.